Założyciel marki urodził się w 1951 r. w Elmirze stan Nowy Jork w irlandzkiej rodzinie katolickiej. Moda nie od zawsze była jego ogromną pasją - interesował się piłką nożną, a rodzice pragnęli aby ich syn został inżynierem. Kochał muzykę rockową a w jego gusta trafiał styl towarzyszący jej fanom, jednak w tak małym miasteczku trudno było dostać popularne w latach siedemdziesiątych dzwony, dlatego Tommy postanowił sprowadzić je z Nowego Jorku do Elmiry. Będąc uczniem liceum postanowił otworzyć własny butik o nazwie People’s Place, który był miejscem spotkań miejscowej młodzieży i w którym sprzedawano sprowadzane z Nowego Jorku ubrania. Sklep okazał się znakomitym przedsięwzięciem i rozrósł się do sieci 10 sklepów! Jednak przemiany rynkowe i zaniedbania Tommiego doprowadziły go do bankructwa. Po latach przyznał, że była to dla niego ogromna lekcja ponieważ nauczył się, że dobry projektant to projektant i biznesmen jednocześnie.

Tommy nie poddał się i aby uzyskać fundusze na reaktywację swojego biznesu przeniósł się do Nowego Jorku gdzie zatrudnił się u znanych projektantów. Pracował z Jordache Jeans, a następnie z Calvinem Kleinem, który dostrzegł talent Tommiego i zaproponował mu pracę asystenta - ten jednak odmówił. Dlaczego? Ponieważ przyjął pomoc Mohana Murjaniego, który zdecydował się zainwestować w jego firmę i wspólnymi siłami, czyli zapleczem finansowym i talentem w 1985 r. utworzyli markę Tommy Hilfiger Corporation.

Sama idea powstania marki nie wystarczy, Tommy musiał obrać kierunek zgodnie z którym chciał podążać. Styl proponowany przez niego był spokojny i zachowawczy, a głównym tematem wokół którego chciał oscylować był styl preppy. Tommy chciał ożywić odzież w stylu amerykańskich prestiżowych uczelni Ivy League dlatego w swojej pierwszej kolekcji zaproponował unowocześnione koszule, swetry z dekoltem w serek i spodni chinos - wszystko to uszyte było ze szlachetnych materiałów wysokiej jakości. Początkowo Tommy Hilfiger był marką, która oferowała swoim klientom odzież męską, dopiero w 1996 r. do portfolio marki dołączyła odzież damska. 

Po latach ciężkiej pracy Tommy został okrzyknięty królem amerykańskiego stylu preppy. Jego marka to kwintesencja sportowej elegancji, która urzeka swoją prostotą.