Засновник бренду народився в 1951 році в Елмірі, штат Нью-Йорк, в ірландській католицькій родині. Мода не завжди була його великою пристрастю – він цікавився футболом, а батьки хотіли, щоб син став інженером. Він любив рок-музику, і його смаки були задоволені стилем, який супроводжував її шанувальників, але в такому маленькому містечку було важко дістати штани-кльош, популярні в сімдесятих роках, тому Томмі вирішив привезти їх з Нью-Йорка до Елміри. Будучи учнем старших класів, він вирішив відкрити власний бутик під назвою People's Place , який був місцем зустрічі місцевої молоді та де продавався одяг, імпортований з Нью-Йорка. Магазин виявився чудовим починанням і переріс у мережу з 10 магазинів! Однак зміни на ринку та нехтування Томмі призвели до банкрутства. Роками пізніше він зізнався, що це було для нього величезним уроком, бо він зрозумів, що хороший дизайнер – це одночасно дизайнер і бізнесмен.

Томмі не здавався і, щоб отримати кошти для відновлення свого бізнесу, переїхав до Нью-Йорка, де влаштувався на роботу до відомих дизайнерів. Він працював з Jordache Jeans, а потім з Calvin Klein, який помітив талант Томмі та запропонував йому роботу асистента, але він відмовився. Чому? Тому що він прийняв допомогу Мохана Мурджані, який вирішив інвестувати в його компанію, і разом зі своїми фінансовими ресурсами та талантами в 1985 році вони створили бренд Tommy Hilfiger Corporation.

Ідеї ​​створення бренду було недостатньо, Томмі потрібно було обрати напрямок, яким він хоче рухатися. Стиль, який він пропонував, був спокійним і консервативним, а головною темою, навколо якої він хотів обертатися, був стиль преппі . Томмі хотів відродити одяг у стилі престижних американських шкіл Ліги плюща, тому у своїй першій колекції він запропонував модернізовані сорочки, светри з V-подібним вирізом та чінос – все пошито з благородних, високоякісних матеріалів. Спочатку Tommy Hilfiger був брендом, який пропонував своїм клієнтам чоловічий одяг, лише в 1996 році до портфоліо бренду приєднався жіночий одяг.

Після років наполегливої ​​праці Томмі був проголошений королем американського стилю преппі . Його бренд – це квінтесенція спортивної елегантності, яка полонить своєю простотою.